Nee, so eine EOF-Abfrage ist deswegen nicht möglich, weil ja nicht die Engine (bzw. das Script) aus der PGN-Datei liest oder selbst Winboard nach Zügen fragt, sondern Winboard liest die Datei und sendet die Züge an das Script.
Und wenn Winboard das Ende der Zugliste eben nicht irgendwie dem Script mitteilt (und das tut es nicht), dann weiß eben die Engine von diesem Ende nichts.