Sascha, ich denke, Du wirst Deinen "Steinzeit-PC" noch benötigen, wenn Du in der Sache mit einer gewissen Wahrscheinlichkeit weiter kommen willst.
1. D.h.: Nachrüsten des des alten PCs mit einem Diskettenlaufwerk.
2. Und ggf. mit einem internen CD-Brenner, damit Du die Programme später auf Deinen aktuellen Rechner bekommst, sofern die Kiste USB noch nicht kennt, weil sie zu alt ist.

Zur Frage: USB-Laufwerke in einer virtuellen Maschine: Das kann klappen, muss aber nicht.
Es gibt da die merkwürdigsten Dinge: Ein Betriebssystem ist zwar vom CD-Laufwerk (intern oder extern) mittels einer Boot-CD installierbar. Aber nachher, wenn von Festplatte gestartet wird, "weiß" das eben installierte Betriebssystem nichts mehr von dem externen Laufwerk. Und dann beginnt die Suche nach einem passenden Treiber ....

Ich vermute, dass Deine Disketten - egal welches Format - aufgrund des Alters größtenteils mit Datenfehlern /-verlusten behaftet sind.

Gruß
Wolfgang