Ich denke, nach Franz' Tipp zu Parallels hat sich das vermutlich erledigt, oder? Ich hatte mich auch sehr gewundert, dass es Parallels Problem gab. Bei mir lief das komplette Paket unter Win10 in VirtualBox problemlos - und VirtualBox ist meiner Erfahrung nach die Variante, die zu Problemen neigt.

Falls Du WINE trotzdem testen willst (z.B. zum Nutzen von CB-Emu direkt auf dem Mac ohne HIarcs) kann ich bei spezifischen Problemen gerne versuchen zu helfen. Der Ablauf ist aber wirklich nicht kompliziert. Auf der genannten Seite kannst Du die Kommandos in den grauen Boxen jeweils einfach kopieren und im Terminal unter macOS einfügen. Nur die farbigen, mit $ beginnenden Teile müssen durch konkrete Programm- oder Pfadnamen ersetzt werden. Wichtig ist allerdings der Hinweis, dass es mit macOS Catalina Probleme geben wird.

-Joscho