Da Du jetzt ja auch den ChessExplorer für Windows hast, solltest Du nochmals einen Versuch auf Deinem Mac unter Parallels versuchen - ich kann mir nämlich nicht vorstellen, daß MessChess mit diesem Parallels-Windows nicht funktioniert (und für den ChessExplorer brauchst Du ja nur das MessChess-Verzeichnis, aber nicht das gesamte CB-Emu).

Eine mögliche Fehlerquelle ist mir noch in den Sinn gekommen: hast Du eventuell das CB-Emu-Paket unter MacOS entpackt (anstatt im Parallels-Windows)?
Dann wäre es möglich, daß der Entpacker (in MacOS) vielleicht die Verzeichnisstruktur (oder manche Dateien) einfach nicht richtig entpackt hat!?
Das Entpacken von CB-Emu_Pro.zip sollte Du also definitv unter Windows ausführen, dann sollte MessChess eigentlich auch korrekt funktionieren.
Einfach nochmal ausprobieren ...

Grüße,
Franz